《黑手黨車手：黑幫之城》是一款模擬駕駛遊戲，遊戲中玩家要回到20世紀早期的芝加哥，在黑幫氾濫的城市中扮演一個黑手黨司機，接受各種接送、運輸、躲避任務在城市中駕車遊走，不出差錯、不出意外，用最快的時間完成任務即可。
遊戲中玩家要接受的任務主要分爲三類：一是接受指令到某個固定地點接送某人，需要玩家駕車跟隨路上的地標駕駛，安全到達停車目的地，停車直到任務結束即可;二是接受指令將某些貨物運送到某個地點，需要跟隨路上的指標前進，並且保證貨物不在路上因爲顛簸而損壞遺失，安全到達目的地;三是接受指令繞開一路上的警車防衛線，自由選擇路徑到達目的地即可。三者雖然稍有差別，但共同的要求就是安全到達，並且還要快。
看似簡單，但遊戲的操控和駕駛系統卻有一定的難度，玩家必須透過使用模擬方向盤來進行駕駛操作，點擊剎車和油門鍵來進行倒車、減速或前進，未能適應上手前極度容易出錯。遊戲中玩家選擇路線前進的同時還要注意其它車輛，因爲它們是守交通紀律的公民，紅綠燈一變馬上停車/開車，一不小心撞上了就失敗了。
遊戲操作雖有一定難度，但是大體任務的玩法並不複雜，掌握操控後即可輕鬆上手。遊戲中處處充滿了年代感，不管是街道、房屋建築還是來來往往的車輛都相當復古，讓人深陷於黑手黨的時代氛圍。
